Qué es el resveratrol

El resveratrol es un compuesto fenólico cuya fórmula estructural presenta dos formas isoméricas, cis y trans. El trans-resveratrol fue encontrado en el vino por primera vez en el año 1992 por Siemman y Creasy, y en el año 1993 se describió la presencia de su isómero cis  (Jeandet et al., 1993, Gonzalo et al., 1995).  Más reciente ha sido la identificación de los dos isómeros de su glucósido, piceído (figura 1), en el vino (Lamuela-Raventós et al., 1995) y en el cava (Andrés-Lacueva et al., 2001).

Figura 1 Estructuras químicas del resveratrol y del piceído

 

La importancia de esta sustancia radica en la elevada actividad mostrada a nivel fisiológico, por lo que se ha relacionado con el efecto preventivo sobre enfermedades cardiovasculares y cáncer, mostrado por el consumo moderado de vino en diferentes estudios epidemiológicos (Renaud y De Lorgeril, 1992; Renaud, 1998; Grønbæk et al., 2000). Destaca el hecho de que, hasta el momento, este compuesto sólo ha podido encontrarse en dos alimentos: principalmente en la uva y sus derivados (mostos, vinos y cavas) y en cantidades muy inferiores en cacahuetes y sus derivados.

 

Propiedades fisiológicas del resveratrol

El resveratrol es un protector cardiovascular que actúa inhibiendo la agregación plaquetaria y la oxidación de las LDL, y estimulando la producción de sustancias vasodilatadoras (Pace-Asciak et al., 1995; Frankelet al., 1993; Hsieh et al., 1999). También ha mostrado una potente actividad como anticancerígeno, inhibiendo cada una de las etapas de la formación tumoral (Jang et al., 1997). Además de estos dos efectos principales, también actúa como antioxidante/antirradicalario (Jang et al., 1999), como antiinflamatorio (Jang et al., 1997) y como fitoestrógeno, debido a su semejanza estructural con el estrógeno sintético dietilestilbestrol (Gehm et al., 1997).

 

Niveles de resveratrol en vinos y cavas

Es conocida la influencia que tienen las diferentes etapas de la vinificación sobre los niveles de resveratrol y piceído en vinos. La maceración con los hollejos aumenta considerablemente sus niveles (ya que el resveratrol se localiza en los hollejos de la uva), mientras que la utilización de determinados filtros y clarificantes los disminuyen drásticamente (Darias-Martín et al., 2000; Soleas et al., 1995; Tobella y Waterhouse, 1996). Además, la variedad de uva de procedencia es determinante en los niveles de resveratrol y piceído en vinos y cavas, de tal forma que el resveratrol puede considerarse un marcador quimiotaxonómico que permite realizar una diferenciación varietal de estos productos (Romero-Pérez et al., 1996; Andrés-Lacueva et al., 2001).

Para conocer los niveles de resveratrol y piceído en vinos y cavas hemos analizado un total de 136 vinos monovarietales y 159 cavas monovarietales pertenecientes a las siguientes variedades: 94 vinos tintos de las variedades pinot noir (n = 4), merlot (n = 4), cabernet sauvignon (n = 4), garnacha (n = 2) y tempranillo (n = 80); 10 vinos rosados de las variedades pinot noir (n = 2), cabernet sauvignon (n = 3) y garnacha (n = 5); 32 vinos blancos de las variedades albariño (n = 4), godello (n = 1), riesling (n = 4), sauvignon blanc (n = 3), verdejo (n = 3), macabeo (n = 5), xarel·lo (n = 4), parellada (n = 4) y chardonnay (n = 4); 159 cavas de las variedades macabeo (n = 39), xarel·lo (n = 40), parellada (n = 39) y chardonnay (n = 41).

En la tabla 1 se muestran los niveles medios hallados de trans-piceído, cis-piceído, trans-resveratrol, cis-resveratrol y resveratrol total (que representa la suma de los cuatro compuestos anteriores) en cavas. En la tabla 2 se detallan los niveles medios hallados en vinos blancos de estas mismas variedades. Como puede observarse, destacan las variedades xarel·lo principalmente y parellada por su elevado contenido en resveratrol, tanto en vinos como en cavas.

Tabla 1 Valores medios de los isómeros del resveratrol y del piceído en cavas varietales
Tabla 2 Valores medios de los isómeros del resveratrol y del piceído en vinos blancos varietales

 

En el diagrama de barras incluido en la figura 2 se han representado los valores medios hallados para cada una de las sustancias y para el resveratrol total en cavas, vinos blancos, vinos rosados y vinos tintos. En él se pone de manifiesto la diferente tecnología empleada en la obtención de los vinos, siendo la maceración con los hollejos el factor determinante de los elevados niveles de resveratrol hallados en vinos tintos. Destaca el hecho de que tanto vinos blancos como cavas poseen niveles similares de resveratrol.

Figura 2 Valores medios de los isómeros del resveratrol y del piceído en cavas, vinos blancos, vinos rosados y vinos tintos

 

¿Es posible obtener los beneficios del resveratrol a través del consumo moderado de estos productos?

Según los datos anteriormente expuestos, el contenido medio de resveratrol total en vinos tintos, rosados, blancos y cavas es de 7,55 mg/L, 2,15 mg/L, 0,48 mg/L y 0,67 mg/L, respectivamente.

Si consideramos una absorción del resveratrol de un 20%, teniendo en cuenta los datos publicados sobre absorción de esta sustancia en intestino aislado de rata y en cultivos de células epiteliales intestinales humanas (Walle et al., 1998; Andlauer et al., 2000), y un consumo moderado de unos 200 mL, los vinos tintos nos aportarían 0,3 mg de resveratrol total, los rosados 0,1 mg, los blancos 0,02 mg y los cavas 0,03 mg.

Si tenemos en cuenta los datos bibliográficos publicados sobre los niveles de resveratrol necesarios para que muestre sus efectos in vitro, podemos ver que el efecto anticancerígeno in vitro lo ejerce a concentraciones de entre 0,2 y 9,1 mg/L mientras que el efecto protector cardiovascular in vitro puede observarse con concentraciones de entre 0,02 y 2,3 mg/L.

Por tanto, es lógico pensar en la posibilidad de obtener estos efectos a través de un consumo moderado de vinos y cavas, sobre todo si pensamos que tanto en los vinos como en los cavas podemos encontrar otros polifenoles que actúan aumentando la actividad mostrada por el resveratrol e incrementando su biodisponibilidad. Sin embargo, únicamente podrá afirmarse esta posibilidad cuando se realicen ensayos clínicos que demuestren las hipótesis planteadas.

 

Bibliografía

Andlauer, W., Kolb, J., Siebert, K., Furst, P.: «Assessment of resveratrol bioavailability in the perfused small intestine of the rat», Drugs Exp Clin Res 2000; 26: 47-55.

Darias-Martín, J.J., Rodríguez, O., Díaz, E., Lamuela-Raventós, R.M.: «Effect of skin contact on the antioxidant phenolics in white wine», Food Chem 2000; 71: 483-487.

Frankel, E.N., Waterhouse, A.L., Kinsella, J.E.: «Inhibition of human LDL oxidation by resveratrol», Lancet 1993; 341: 1103-1104.

Gehm, B.D., McAndrews, J.W., Chien, P.Y., Jameson, J.L.: «Resveratrol, a polyphenolic compound found in grapes and wine, is an agonist for the estrogen receptor», Proc Natl Acad Sci USA 1997; 94: 14138-14143.

Gonzalo, A., Vidal, P., Mínguez, S. Antolí, A.: «Concentration of resveratrol in wines from Catalonia, Spain», J Wine Res. 1995; 6: 213-218.

Grønbæk, M., Becker, U., Johansen, D., Gottschau, A., Schnohr, P., Ole-Hein, H., Jensen, G., Sørensen, T.I.A.: «Type of alcohol consumed and mortality from all causes, coronary heart disease, and cancer», Ann Intern Med 2000; 133: 411-419.

Hsieh, T.C., Juan, G., Darzynkiewicz, Z., Wu, J.M.: «Resveratrol increases nitric oxide synthase, induces accumulation of p53 and p21 (WAF1/CIP1) and suppresses cultured bovine pulmonary artery endothelial cell proliferation by perturbing progression through S and G(2)», Cancer Res 1999; 59: 2596-2601.

Jang, M., Cai, L., Udeani, G.O., Slowing, K.V., Thomas, C.F., Beecher, C.W., Fong, H.H., Farnsworth, N.R., Kinghorn, A.D., Mehta, R.G., Moon, R.C., Pezzuto, J.M.: «Cancer chemopreventive activity of resveratrol, a natural product derived from grapes», Science 1997; 275: 218-220.

Jang, D.S., Kang, B.S., Ryu, S.Y., Chang, I.M., Min, K.R., Kim, Y.: «Inhibitory effects of resveratrol analogs on unopsonized zymosan-induced oxygen radical production», Biochem Pharmacol 1999; 57: 705-712.

Jeandet, P., Bessis, R., Maume, B.F., Sbagui, M.: «Analysis of resveratrol in Burgundy wines», J Wine Res 1993; 4: 79-85.

Lamuela-Raventós, R.M., Romero-Pérez, A.I., Waterhouse, A.L., de la Torre-Boronat, M.C.: «Direct HPLC analysis of cis– and trans-resveratrol and piceid isomers in Spanish red Vitis vinifera wines», J Agric Food Chem 1995; 43: 281-283.

Pace-Asciak, C.R., Hahn, S., Diamandis, E.P., Soleas, G., Goldberg, D.M.: «The red wine phenolics trans-resveratrol and quercetin block human platelet aggregation and eicosanoid synthesis: Implications for protection against coronary heart disease», Clin Chim Acta 1995; 235: 207-219.

Renaud, S., de Lorgeril, M.: «Wine, alcohol, platelets and the French paradox for coronary heart disease», Lancet 1992; 339: 1523-1526.

Renaud, S.C., Guéguen, R., Schenker, J., d’Houtaud, A.: «Alcohol and mortality in middle-aged men from Eastern France», Epidemiology 1998; 9: 184-188.

Romero-Pérez, A.I., Lamuela-Raventós, R.M., Buxaderas, S., de la Torre-Boronat, M.C.: «Resveratrol and piceid as varietal markers of white wines», J Agric Food Chem 1996; 44: 1975-1978.

Siemann, E.H., Creasy, L.L.: «Concentration of the phytoalexin resveratrol in wine», Am J Enol Vitic 1992, 43: 49-52.

Soleas, G.J., Goldberg, D.M., Karumanchiri, A., Diamandis, E.P., Ng, E. «Influences of viticultural and oenological factors on changes in cis– and trans-resveratrol in commercial wines», J Wine Res 1995; 6:107-121.

Tobella, N.N., Waterhouse, A.L.: «Fining effects on resveratrol and piceid isomer concentrations in red wine», Am J Enol Vitic 1996; 47 (3): 352.

Walle, T., Wilson, A.A., Walle, U.K.: «Bioavailability of the chemopreventive agent resveratrol compared to quercetin using human cell models», Clin Pharmacol Ther 1998; 63: 149.